Opis
Stanley (Luke Wilson) pracuje w dużej firmie. Jest przystojny, sympatyczny i zamożny, a mimo to nie ma dziewczyny. Pewnie z powodu swojej nieśmiałości. Pewnego dnia w jego firmie rozpoczyna pracę Diana Evans (Denise Richards). Piękna kobieta podoba się Stanleyowi, więc chce się z nią umówić. Mija jednak sześć tygodni, a potem święta Bożego Narodzenia i walentynki, a on nie może się zdobyć na odwagę, by zaprosić ją na randkę. W końcu ubiega go inny mężczyzna. Rok później Stanley dowiaduje się, że Diana zerwała ze swoim chłopakiem. Michaelowi (Ben Affleck), który pracuje razem ze Stanleyem, udaje się przekonać kolegę, że musi w końcu umówić się z Dianą. Zmotywowany w ten sposób mężczyzna, zaprasza Dianę do teatru. W dniu spotkania, kiedy wyjeżdżają z parkingu, Stanley potrąca samochodem bezdomnego, który nagle wszedł na ulicę. Phil (Jay Lacopo) od razu wyłudza 200 dolarów. Trzeba go też odwieźć do szpitala. Stanley chce stamtąd jak najszybciej wyjść, ale Phil prosi go, by z nim został. W końcu udaje mu się wymknąć, ale bezdomny idzie za nim i ponownie wpada pod jego samochód. Wygląda na to, że Stanley i Diana muszą spędzić wieczór z "trzecim do pary".